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Atualmente no Santos, Muricy Ramalho ficou por mais de três anos no São Paulo, entre 2006 e 2009

Entre os anos de 2006 e 2008, o São Paulo viveu tempos de glórias com a conquista do tricampeonato Brasileiro, fato inédito entre os clubes do futebol nacional. O técnico na ocasião era Muricy Ramalho, que comandou a equipe por 3 anos e meio - de janeiro de 2006 a junho de 2009. Desde então, o time do Morumbi não conseguiu emplacar um treinador por tanto tempo.
Apesar das conquistas nacionais, Muricy foi demitido por ter sido eliminado de quatro Libertadores seguidas por equipes brasileiras. Em 2006, perdeu a final diante do Internacional. Em 2007, caiu ante o Grêmio nas oitavas. No ano seguinte, o Fluminense foi o algoz, nas quartas. Já em 2009, o time ficou pelo caminho de novo nas quartas, dessa vez contra o Cruzeiro.
Após a saída de Muricy, Ricardo Gomes assumiu o comando do São Paulo, onde permaneceu por um ano e dois meses. O treinador teve uma boa performance na temporada 2009, pegando a equipe da 16ª colocação do Brasileirão e levando até a 3ª posição no final, brigando pelo título nas últimas rodadas.
Em 2010, seu trabalho foi bastante contestado com a eliminação na semifinal do Paulistão e o futebol ruim que a equipe apresentava. Após a derrota para o Palmeiras no torneio regional, o técnico teve um AVC (Acidente Vascular Cerebral) e assustou a todos, ficando de fora em alguns jogos da equipe, mas retornando sem maiores problemas. Na véspera das quartas de final da Libertadores, contra o Cruzeiro, chegou a cogitar-se a sua demissão. Mas a equipe passou muito bem pelos mineiros, dando sobrevida ao treinador.

A Libertadores e o Brasileirão foram interrompidos por conta da Copa do Mundo, e no retorno do torneio nacional o time colecionou resultados ruins e outras atuações abaixo do esperado, pressionando Ricardo Gomes. A gota d'água foi a eliminação diante do Inter, na semifinal da Libertadores. Seu contrato acabou em agosto de 2010 e a diretoria decidiu não renovar o vínculo.

Depois de Ricardo Gomes, Sérgio Baresi foi promovido de técnico das categorias de base do São Paulo a comandante do time principal. Logo de início, ele não caiu nas graças da torcida e a aventura do novato durou pouco mais de dois meses, de agosto a outubro de 2010. A sequência de resultados ruins fez que com que a diretoria mandasse o treinador de volta para o CT de Cotia, onde permanece até hoje.

Foi então que chegou Paulo César Carpegiani ao comando são-paulino. E, diferente dos outros treinadores que passaram pelo clube desde Muricy Ramalho, o trabalho de Carpegiani não foi contestado somente na questão técnica. O técnico, apelidado de "Professor Pardal" por inventar na escalação da equipe, se envolveu em algumas confusões e polêmicas.

Os episódios mais marcantes foram os com Dagoberto e Rivaldo. No Paulistão de 2011, o treinador chegou a chamar o atacante de "bobalhão" durante uma partida e disse que abriria mão do atleta se chegasse alguma proposta de outro clube. Já com o experiente meia, a discussão foi através da imprensa. Rivaldo se sentiu humilhado de não poder jogar contra o Avaí, na eliminação da Copa do Brasil, e Carpegiani questionou o caráter do camisa 10.

Mais recentemente, depois que o time perdeu para o Botafogo, no Brasileirão, dentro do estádio do Morumbi, o treinador admitiu que o São Paulo estava negociando com o meia argentino Cañete. O fato irritou a diretoria do clube, uma vez que a contratação estava sendo tratada em sigilo absoluto. O revés para o Flamengo na última quarta-feira encerrou de vez a segunda passagem do treinador pelo clube, que durou dez meses.