Além de ser o brasileiro com mais títulos de Libertadores da América (1992, 1993 e 2005), o São Paulo será também, de maneira isolada, o clube do país com mais participações no torneio sul-americano: 15. Tudo porque o arquirrival Palmeiras, que esteve no torneio em 14 oportunidades, terminou o Brasileiro em quinto e sem vaga.

Nos últimos anos, aliás, o Tricolor tem sido assíduo na Taça Libertadores. Com a conquista da vaga para a edição de 2010, a equipe chega a sete participações consecutivas. E na sua 15ª oportunidade de disputar o mais cobiçado título sul-americano, o São Paulo vai reencontrar um algoz: o colombiano Once Caldas.

Na edição de 2004, que marcou o retorno do Tricolor após dez anos longe do torneio, o time colombiano eliminou o São Paulo na semifinal. No primeiro jogo, no Morumbi, um empate por 0 a 0. Depois, em Manizales, derrota por 2 a 1, com um gols nos minutos finais. Mais tarde, o Once Caldas seria campeão ao superar o Boca Juniors.

Mas a história são-paulina na competição tem mais boas do que más lembranças. A começar pelos três títulos, conquistados em 1992 (contra o Newell’s Old Boys), 1993 (diante da Universidad Católica do Chile) e 2005 (sobre o Atlético-PR). A equipe tricolor chegou ainda em outras três decisões, ficando com o vice em 74, 94 e 2006.

Nas outras oito temporadas em que disputou a Libertadores, o clube do Morumbi parou nas semifinais em duas oportunidades (1972 e 2004), nas quartas de final em outras duas (2008 e 2009), nas oitavas em uma (2007) e foi eliminado na primeira fase três vezes (1978, 1982 e 1987).

Lembrando as edições mais recentes da Libertadores, há uma curiosidade: o São Paulo foi eliminado das últimas quatro por equipes brasileiras. Em 2006 perdeu a decisão para o Internacional, em 2007 caiu para o Grêmio nas oitavas de final e em 2008 e 2009 tropeçou nas quartas de final para Fluminense e Cruzeiro, respectivamente.

Em 2010, os brasileiros que brigarão com o Tricolor pelo caneco da competição sul-americana serão Corinthians, campeão da Copa do Brasil, Flamengo, campeão brasileiro, Internacional, vice do Nacional, e Cruzeiro, que terminou em quarto e terá de encarar o boliviano Real Potosí para ir à fase de grupos.