Como se não bastasse o fato de que desde 2017 o São Paulo não é batido pelo Rubro-Negro, o Tricolor conta, ainda, com 100% de aproveitamento contra o adversário nesta temporada, marcando nove gols e sofrendo somente dois.
A última derrota dos paulistas contra os cariocas, neste duelo, foi no Brasileirão de 2017, quando o Flamengo venceu o São Paulo por 2 a 0, no Estádio Luso-Brasileiro, com gols de Guerrero e Diego Ribas. Naquela partida, o treinador do São Paulo era Rogério Ceni, que hoje comanda o rubro-negro.
Na temporada de 2020, os times se encontraram três vezes, sendo uma pelo Campeonato Brasileiro e duas pela Copa do Brasil. Todas as partidas terminaram em vitória do Tricolor.
No primeiro turno do Campeonato Brasileiro, o São Paulo goleou o Flamengo em pleno Maracanã pelo placar de 4 a 1. Em uma das melhores partidas da equipe na temporada, além dos muitos gols, o goleiro Tiago Volpi brilhou, defendendo dois pênaltis e ainda dando uma assistência para gol.
Já na Copa do Brasil, os times se enfrentaram nas quartas de final, nas quais o São Paulo venceu o jogo da ida, no Maracanã, por 2 a 1 e o jogo da volta, no Morumbi, por 3 a 0, deixando o placar agregado em 5 a 1.
Precisando da vitória para se garantir na fase de grupos da Libertadores, sem depender de um tropeço do Fluminense, o Tricolor deve ir com tudo para cima do Flamengo na partida desta quinta-feira (25). O Flamengo também precisa dos três pontos para ser campeão brasileiro sem precisar torcer para um deslize do Internacional.
São Paulo FC, Tricolor, SPFC, Flamengo
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