A decisão de contratá-lo foi embasada em uma trajetória promissora. Hernán Crespo, o novo treinador do São Paulo, destacou-se ao conduzir o Al Ain, dos Emirados Árabes, à classificação para a Copa do Mundo de Clubes da FIFA, realizada nos Estados Unidos. Sob seu comando, o Al Ain conquistou o título da Liga dos Campeões da Ásia em 25 de maio de 2024, garantindo assim sua participação no prestigiado torneio mundial.
A equipe árabe teve uma campanha notável, somando nove vitórias, um empate e quatro derrotas. Na final, o Al Ain superou o Yokohama F. Marinos, do Japão, com uma emocionante virada que culminou em uma vitória de 5 a 1, após ter perdido por 2 a 1 na primeira partida. O atacante marroquino Soufiane Rahimi foi o artilheiro do time, marcando 13 gols durante o torneio.
Para chegar à decisão da Liga dos Campeões, Crespo teve que eliminar times de destaque, como o Al-Nassr, que contava com Cristiano Ronaldo, e o Al-Hilal, dirigido na época por Jorge Jesus. Com a conquista continental, o Al Ain também esteve presente no Intercontinental, onde, infelizmente, não avançou após uma derrota para o Al-Ahly, do Egito.
A passagem de Crespo pelos Emirados Árabes durou um ano e sete meses. Em seus 48 jogos à frente do clube, ele acumulou 34 vitórias, seis empates e oito derrotas. Após uma derrota expressiva para o Al Nassr em novembro, Crespo pediu demissão, encerrando assim seu ciclo com a equipe árabe.
Entre sua trajetória no São Paulo e sua experiência no Al Ain, o treinador argentino também teve uma passagem pelo A-Duhail, no Catar, onde conquistou três títulos. Agora, o novo contrato de Hernán Crespo com o São Paulo se estende até o final de 2026. O treinador está programado para chegar ao Brasil entre segunda e terça-feira, enquanto o elenco do São Paulo se reapresentará das férias na próxima quinta-feira.