Oscar teve uma passagem marcante pelo São Paulo, e seu único clássico contra o Corinthians ocorreu em 21 de junho de 2009. Neste jogo, válido pela sétima rodada do Campeonato Brasileiro, o Tricolor sofreu uma derrota por 3 a 1. Entrando como substituto aos 29 minutos do segundo tempo, o meio-campista mostrou seu talento ao proporcionar uma bela assistência de calcanhar para Richarlyson, que marcou o único gol da equipe naquela partida.
Esta assistência foi a primeira de um total de três que Oscar fez no ano de 2009 com a camisa do São Paulo, durante sua breve estadia no clube. As outras duas assistências ocorreram em partidas contra Náutico e Coritiba. Apesar de sua habilidade em criar jogadas, Oscar, que ingressou no São Paulo em 2004 no sub-13, não conseguiu marcar gols nas 14 partidas que disputou na sua primeira passagem pela equipe.
Após retornar ao clube, Oscar participou da sua primeira partida novamente na última quinta-feira, enfrentando o Guarani pela terceira rodada do Campeonato Paulista. O próximo desafio será, mais uma vez, um clássico contra o Corinthians, agendado para este domingo, na quarta rodada do torneio estadual, com o jogo marcado para as 18h30 (horário de Brasília) no Morumbi.
