Os confrontos das oitavas-de-final da Taça Libertadores 2009 colocaram mais uma vez frente a frente as duas equipes brasileiras que se encontraram na fase de grupos: Sport (sexto colocado no geral) e Palmeiras (11º). O Grêmio, melhor campanha entre todos os classificados, pega o peruano San Martín (16º), que foi derrotado por 3 a 0 pelo eliminado River Plate.
O São Paulo (quarto colocado) pega o mexicano Chivas (13º), mas por causa da epidemia de gripe suína que assola o país, terá de jogar em campo neutro. Bogotá foi indicada pela Conmebol, mas a Prefeitura da capital colombiana se nega a receber os times mexicanos (além do Chivas, também se classificou o San Luís, que enfrentará o Nacional-URU). O Tricolor Paulista pode encontrar o Cruzeiro (quinto colocado) nas quartas-de-final. A Raposa enfrenta o Universidad de Chile (12º) nas oitavas.
Pelo regulamento da competição, os 16 times classificados se dividem de acordo com a pontuação, e os duelos são definidos por cruzamento olímpico (1º x 16º, 2º x 15º, 3º x 14º, e assim por diante). A partir das semifinais, porém, os times de um mesmo país têm que obrigatoriamente se enfrentar, a fim de evitar uma possível "decisão regional".
Porém, há a possibilidade de termos uma final brasileira: se três times chegarem às semifinais, pelo menos um estará na decisão. O outro, se vencer seu adversário estrangeiro, completaria uma possível final brasuca.
Oitavas-de-final
Chave A: (1º) GRÊMIO x San Martín (16º)
Chave H: (8º) Caracas x Deportivo Cuenca (9º)
Chave D: (4º) SÃO PAULO x Chivas (13º)
Chave E: (5º) CRUZEIRO x Universidad de Chile (12º)
Chave B: (2º) Boca Juniors x Defensor Sporting (15º)
Chave G: (7º) Libertad x Est. La Plata (10º)
Chave C: (3º) Nacional-URU x San Luís (14º)
Chave F: (6º) SPORT x PALMEIRAS (11º)
Quartas-de-final
Chave I: Vencedor A x Vencedor H
Chave L: Vencedor D x Vencedor E
Chave J: Vencedor B x Vencedor G
Chave K: Vencedor C x Vencedor F
Semifinais (se não houver dois times de um mesmo país)
Chave M: Vencedor I x Vencedor L
Chave N: Vencedor J x Vencedor K
Finais
Chave O: Vencedor M x Vencedor N