Quartas de final da Libertadores 1993
Na campanha do segundo título da Libertadores do SPFC, o time enfrentou o Flamengo nas quartas de final. No jogo de ida, no Maracanã, o SPFC empatou por 1 a 1 com um golaço de Palhinha.
Na volta, no Morumbi, o Tricolor foi superior e com gols de Muller e Cafu garantiu a vaga para as semifinais da Libertadores de 1993.
Final da Supercopa Libertadores 1993
Também em 1993, SPFC e Flamengo se enfrentaram pela final da extinta competição Supercopa da Libertadores, e novamente deu Tricolor.
Após empate por 2 a 2 na primeira partida, a decisão ficou para o Morumbi. Renato Gaúcho abriu o placar para o time carioca, Leonardo empatou para o SPFC e Juninho virou, porém Marquinho empatou para o Flamengo e levou a decisão para os pênaltis.
Nas penalidades, Marcelinho Carioca desperdiçou para o Flamengo, e coube a Muller bater o pênalti que deu o título ao São Paulo
Final Copa dos Campeões 2001
Apesar de ter um retrospecto muito positivo diante do Flamengo, o SPFC já perdeu uma final para o time carioca, foi em 2001, pela Copa dos Campeões. O Tricolor contava com o jovem Kaká, e com o centroavante Luís Fabiano.
Em um primeiro jogo muito movimentado, o Flamengo venceu o São Paulo por 5 a 3, os gols do Tricolor foram de Luís Fabiano, duas vezes, e Rogério Pinheiro.
Na segunda partida, o São Paulo foi melhor e venceu por 3 a 2, mas o resultado não foi suficiente, e o título ficou com o Flamengo.
Maior goleada tricolor
O São Paulo aplicou a maior goleada do confronto no Brasileirão de 2005, 6 a 1 para o Tricolor. Os gols do SPFC foram de: Amoroso, Thiago Ribeiro, Mineiro, Souza e Edcarlos, duas vezes. Josafá descontou para o Flamengo.
Quartas de final da Copa do Brasil
O SPFC tem mais uma decisão diante do Flamengo. Na próxima quarta-feira, 17, o Tricolor disputa uma vaga nas quartas de final da Copa do Brasil. Depois de vencer o jogo de ida por 2 a 1 no Maracanã, o time de Fernando Diniz precisa somente de um empate para garantir a vaga. Em caso de derrota por um gol de diferença, a decisão vai para os pênaltis, se perder por dois gols ou mais, o time será eliminado.
São Paulo, Flamengo, Copa do Brasil, confrontos, retrospecto
Em 1993 tivemos mesmo grandes confrontos. Os dois times eram muito bons e jogavam pra frente. O Flamengo havia sido campeão Brasileiro em 92 e também tinha um time forte. A final da Supercopa não foi pros fracos de coração, com os dois times buscando o resultado o jogo todo, coisa difícil de ver no futebol brasileiro hoje em dia.