O atacante foi especulado como possível reforço para o Tricolor Paulista, depois de uma entrevista em que confirmou o interesse do clube brasileiro, embora a diretoria são-paulina tenha negado a negociação até o momento.
Enquanto Cristian Oliveira teve seu nome ligado ao São Paulo, a negociação com outro time brasileiro avançou nos bastidores. De acordo com o jornalista Uriel Iugt, o Grêmio está prestes a fechar a contratação do atacante, adquirindo parte de seus direitos econômicos, com a negociação quase concluída.
Aos 22 anos, Cristian Olivera foi presença constante em 25 dos 38 jogos do Los Angeles FC na última temporada. O uruguaio, que atua principalmente como ponta direita, tem grande potencial e se destacou por sua habilidade de criar jogadas ofensivas utilizando seu pé dominante, o direito.
As boas atuações de Olivera na MLS chamaram a atenção de clubes brasileiros, com o São Paulo sendo um dos primeiros a demonstrar interesse. No entanto, como já mencionado, as negociações com o time de Porto Alegre avançaram rapidamente, e o clube gaúcho está prestes a concretizar a contratação.
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