O São Paulo tinha a expectativa de contar com Oscar, que recentemente se despediu do Shanghai Port na China, como um reforço valioso para a equipe. A diretoria do clube via no meia a solução ideal para compor um meio de campo criativo ao lado de jogadores como Lucas, Luciano e Calleri.

A proposta do Tricolor era de que Oscar atuasse como um camisa 10 com qualidades muito desejadas, como mobilidade e habilidade para armar jogadas, podendo se deslocar tanto pelo centro como pelos lados do campo. A pista inicial indicava que a presença do jogador não excluiria Luciano da equipe titular, podendo ambos combinar jogadas e potencializar o ataque, com uma formação que visava uma dinâmica mais fluida.

No entanto, a avaliação interna do clube indicava que Oscar representaria uma alternativa mais eficaz em relação a James Rodríguez, que não teve um desempenho satisfatório no time. O São Paulo esperava que o novo reforço demonstrasse mais mobilidade em campo, algo que o colombiano não conseguiu, além de lidar com as questões extracampo que não afetariam Oscar.

Na última terça-feira (10), Oscar entrou em contato com o jornalista André Plihal, da ESPN, para esclarecer que não irá se juntar ao São Paulo, citando questões familiares como a principal razão de sua decisão. O meia optou por informar a situação o quanto antes para evitar criar expectativas entre os torcedores são-paulinos.

É importante lembrar que Oscar foi revelado pelo Tricolor e deixou o clube em meio a descontentamentos, buscando a oportunidade de atuar pelo Internacional. Desde então, embora tenha expressado vontade de retornar ao São Paulo, suas declarações e ações criaram um histórico complicado com os torcedores.