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Durante a era Hernán Crespo, Milton Cruz atuava como responsável pela transição entre base e profissional, trabalhando em Cotia. Porém, com a chegada de Rogério Ceni, o ex-treinador ficou próximo do coordenador de futebol Muricy Ramalho, como auxiliar do clube.
Segundo Nicola, Milton recebeu uma proposta do Sport no início desse ano para ser coordenador de futebol do clube, e também uma vinda do Japão, mas dessa vez, para voltar a ser técnico.
Em seu canal no YouTube, o jornalista afirmou que para ambas as ofertas a resposta foi "não", ressaltando o bem-estar e felicidade de Milton Cruz com o planejamento do São Paulo para a atual temporada, além de estar próximo de sua família.
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