Calleri teve uma passagem pelo São Paulo em 2016. Foi o principal nome do time que chegou na semifinal da Libertadores daquele ano e ganhou o apoio da torcida. Em seis meses, o argentino balançou as redes 16 vezes, sendo nove na competição continental.
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Em entrevista recente à agência Efe, Calleri disse que gostaria de ficar no Osasuna, que está na primeira divisão espanhola, por bastante tempo. Porém, também já deixou claro em outras oportunidades que daria prioridade ao São Paulo em caso de retorno ao Brasil.
Os direitos econômicos do jogador pertencem ao Deportivo Maldonado, do Uruguai. O centroavante já foi emprestado por Boca Juniors, São Paulo, West Ham, Las Palmas, Alavés e Espanyol, além do Osasuna.
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