Visto a saída eminente do Jardine, são os dois nomes que a diretoria mostra interesse, vamos a análise.

Osório: Já esteve aqui em 2015, período com ele em que o São Paulo jogava um futebol muito bonito, e apesar do que dizem, não ele não "abandonou" o time, é duro para qualquer treinador ver a diretoria prometer uma coisa, e em 2 semanas vender 6 jogadores sem sequer consultar o técnico, pois foi oque aconteceu na ocasião.
A favor do Osório hoje pesa ele ter o estilo de jogo que a diretoria procura, futebol ofensivo, leve e com posse de bola, os times que ele monta sempre tendem a ter um futebol vistoso, muitas vezes chega até a dar errado por ser extremamente ofensivo, mas não pode-se negar que é um futebol que todo torcedor gostaria de ver! Basicamente ele traria tudo o Que o São Paulo não tem hoje, triangulações, profundidade, posse de bola no campo de ataque, distribuição dos jogadores e etc!
Contra o Osório pesa o fato de ele ter essa fama de rodar muito o time, trocar muitas peças por jogo, e hoje isso poderia atrapalhar dado o momento do São Paulo, em que é preciso entrosar um time para pode dar certo, esse sistema de rodizio levaria um tempo até os jogadores se acostumarem e começar a dar certo, e não sei se haveria essa paciência!

Cuca: Cuca em relação ao Osório tem a vantagem de estar perto, e saber exatamente a situação que nossa equipe passa, ele viria sabendo que não poderia inventar, e sim que precisaria de uma equipe forte logo no inicio! Particularmente não sou muito fã do estilo de jogo dele, que apesar de até ser ofensivo, se concentra muito em cruzamentos e jogadas utilizando um pivô, mas não pode-se negar que esse estilo trouxe muitos títulos no seu Currículo, é até difícil adivinhar como ele trabalharia no São Paulo, visto que no Palmeiras reco de jogadores ele não conseguiu fazer o time jogar, a equipe jogava a base de chuveirinhos na área e só, porém logo depois ao assumir o Santos em um curto período fez a equipe mudar da água pro vinho, equipe que era morta passou a jogar muito bem e um futebol bonito até!
Contra ele pesa o fato primeiro de saber o real estado dele relação a sua saúde, e também a relação com os jogadores atuais, além de, não ter o exato estilo que procuram para o nosso futebol, mas apesar disso é um técnico vitorioso.

Acho os 2 ótimas opções, particularmente escolheria o Osório, mas também se vier o Cuca me dou por satisfeito, são realmente as 2 melhores opções!